Хімія 2 курс органічна хімія

Відео урок на YouTube

https://www.youtube.com/watch?v=5J6ISR201GU

https://www.youtube.com/watch?v=fG2Ch27M-5cI

Тема заняття:«Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлєрова.»

Тип заняття: лекція

ПЛАН:

1.Типові ознаки органічних сполук.

2.Ізомери і явище ізомерії.

3.Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин.

4.Порядок зв’язку між атомами Карбону у органічних сполуках.

5.Класифікація органічних сполук.

1. З усіх хімічних елементів найбільшу кількість сполук утворює Карбон. Сполуки, до складу яких входить карбон, в більшості випадків належать до органічних. Карбон – обов’язкова складова частина усіх органічних сполук. Поряд з ним органічні сполуки можуть містити будь-які інші хімічні елементи (гідроген, оксиген, нітроген, фосфор, силіцій, метали, галогени – фтор, хлор, бром, йод).

Органічна хімія – наука, що вивчає сполуки карбону та їхні перетворення.

Типові ознаки органічних речовин: 1) При температурі без доступу повітря звуглюються, при температурі на повітрі багато з них згорає. При окисленні органічних сполук утворюється СО2.2) Органічні сполуки у більшості випадків є неелектролітами.3) Кристалічна гратка твердих органічних сполук звичайно молекулярна (неполярна).Це зумовлює невисоку температуру плавління, невисоку твердість, невисоку стійкість.4) Для органічних речовин більш типово утворення ізомерів, ніж для неорганічних сполук.

2.  Ізомери – сполуки, що мають однаковий кількісний і якісний склад, однакову мо- лекулярну масу, але різну будову молекул, а тому різні фізичні і хімічні властивості.

Ізомерія – це здатність атомів карбону сполучатись один з одним і з атомами інших елементів у певному порядку й утворювати різні речовини.

   На прикладі ізомерії виявляється взаємозв’язок між будовою та властивостями ор- ганічних речовин. Цей зв’язок пояснює теорія хімічної будови органічних сполук, автором якої є російський учений О.М. Бутлеров.

    Приклади ізомерів: відомі дві різко відмінні по властивостях органічні речовини – етиловий спирт і диметиловий етер. Їхні молекулярні формули однакові: С2Н6О. Але речовини мають різний порядок зв’язку між атомами. Зобразимо можливі структурні формули речовин:

                        Н    Н                                       Н           Н

                 Н – С – С – ОН                       Н – С – О – С – Н

                        Н    Н                                       Н           Н

                етиловий спирт                       диметиловий  етер

3.Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин:

1) під час утворення хімічної сполуки атоми елементів сполучаються у певному по- рядку згідно з їхньою валентністю і всі валентності мають бути затрачені на сполу- чення атомів одного з одним;

2) властивості органічних сполук залежать не тільки від кількості атомів у молекулі, а й від порядку сполучення цих атомів та характеру зв’язків між атомами в молеку- лі;

3) атоми, зв’язані в молекулу, впливають один на одного.

    Ці основні положення були сформульовані Бутлєровим у 1858 – 1861 роках.

4.  Порядок зв’язку між атомами карбону у органічних сполуках.

1.Атоми карбону утворюють між собою у молекулі відкритий незамкнутий ланцюг:

                                                                         Карбон має ІV валентність у органічних

  – С – С – С – С – С – С – С –         сполуках. Рисочка у структурній формулі вказує

                                                            на двохелектронний(ковалентний) зв’язок, на- 

                                                            приклад, між атомами – С – С – , або С – Н.                                                                                          За рахунок вільних зв’язків до атомів карбону приєднуються різні атоми інших хімічних елементів.

2.Атоми карбону утворюють розгалужений ланцюг:

– С – С – С – С – С –                            Розгалужень бокових ланцюгів може бути декі-

             – С –                                                                                                        лька.

3.Атоми карбону з’єднуються між собою за рахунок кратних зв’язків – подвійних або потрійних:

             – С = С –                                 – С ≡ С –

   Існують важливі органічні сполуки з двома подвійними зв’язками:

 – С = С – С = С –

4.Атоми карбону з’єднуються між собою за допомогою будь-якого елемента:

                    

                                 – С – О – С –

5.Атоми карбону утворюють замкнуті ланцюги, або цикли:

            

              С                                         С                         – С – С –

         С       С                               С        С                       С    С

         С       С                               С        С                           S

                                                          С

               І                                           ІІ                                ІІІ

І і ІІ цикли називаються карбоциклічними, бо складаються лише з атомів карбону, а ІІІ – гетероциклічним, бо має у ланцюгі інший елемент (S).

5. Класифікація органічних сполук.

Органічні речовини поділяють на класи по їхнім хімічним властивостям, які визначаються наявністю в молекулах речовин особливих угруповань атомів.

                                       ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

                     ациклічні                                              циклічні

       насичені              ненасичені                ароматичні   карбоциклічні

                          етиленові         дієнові                  гетероциклічні

                                     ацетиленові 

2. Гомологічні ряди.

1. Вуглеводні

2. Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

4. Багатофункціональні органічні сполуки.

3. Функціональні групи.

Функціональна група	Клас органічних сполук
Гідроксильна  – ОН	спирти(алкоголі), феноли
Карбонільна     С = О	альдегіди, кетони
Карбоксильна          О                             С                                     ОН	карбонові                     кислоти
Нітрогрупа   – NО2	нітросполуки
Аміногрупа  – NН2	аміносполуки

                                    

Контрольні питання:

1.Що вивчає органічна хімія?

2.Які ознаки є типовими для органічних сполук?

3.Що таке ізомери? Ізомерія?

4.Сформулюйте основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлєрова.

5.Наведіть можливі порядки зв’язку між атомами карбону у органічних сполуках.

6.Які цикли називають карбоциклічними, які – гетероциклічними?

7.Що називають функціональними групами?

8. Які каси органічних сполук?

В У Г Л Е В О Д Н І

ЛЕКЦІЯ №20

„Насичені вуглеводні (алкани).

Гомологічний ряд.”

Відео урок на YouTube

https://www.youtube.com/watch?v=2zR7Nbg4UFw

ПЛАН:

1.Загальна формула, склад і будова молекул алканів.

2.Метан.Будова молекули, фізичні властивості.

1.Алкани, або насичені вуглеводні, – це найпростіші органічні сполуки. Вони ще називаються  парафінами і містять тільки одинарні зв’язки, тому вони відносяться до насичених вуглеводнів (тобто не містять кратних зв’язків). Їхня загальна формула

С_nН_2n+2

Гомологи – речовини, що подібні за хімічними властивостями, але склад яких відрізняється на ціле число СН₂ груп. Група СН₂ називається гомологічною різницею.

Гомологічний ряд алканів:

Кількість –  n	Назва сполуки	Молекулярна     формула	Структурна (скорочена) формула	Назва радикала  (СnН2n+1)	Формула радикала
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	метан етан пропан бутан пентан гексан гептан октан нонан декан	СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14 С7Н16 С8Н18 С9Н20 С10Н22	СН3-СН3 СН3-СН2-СН3 СН3-(СН2)2-СН3 СН3-(СН2)3-СН3 СН3-(СН2)4-СН3 СН3-(СН2)5-СН3 СН3-(СН2)6-СН3 СН3-(СН2)7-СН3 СН3-(СН2)8-СН3	метил- етил- пропіл- бутил- пентил- гексил- гептил- октил- ноніл- децил-	СН3- С2Н5- С3Н7- С4Н9- (аміл-) С5Н11- С6Н13- С7Н15- С8Н17- С9Н19- С10Н21-
11 20	ундекан ейкозан	С11Н24 С20Н42

 Грецькі цифри:      1 – моно                     6 – гекса

                                 2 – ди                          7 – гепта

                                 3 – три                        8 – окта        

                                 4 – тетра                     9 – нона

                                 5 – пента                   10 – дека

Назва алкану складається з грецького числівника, що відповідає кількості атомів карбону у молекулі алкану, і суфікса –ан. Виняток -  перші 4 вуглеводні, для яких прийняті тривіальні назви – метан, етан, пропан, бутан. Група СnН2n+1 є радикалом і називається так само, як і відповідний вуглеводень, але має суфікс –ил(–іл).Загальна назва для радикалів – алкільні радикали.

В алканів існує тільки σ-зв’язок, який забезпечує вільне обертання атомних груп або радикалів.

2.Метан.

Будова молекули: найпростіший алкан, молекула якого складається з одного атома карбону і 4-х атомів гідрогену. Молекулярна формула – СН4. Структурна формула –

Атом карбону утворює 4 ковалентні зв’язки, тобто він знаходиться у збудженому стані:

6С +6 )) 1s­² 2s² 2p²                                            1s² 2s¹ 2p³

          24

основний (нормальний)                              збуджений                        

           стан                                                         стан

В утворенні зв’язку беруть участь одна s- і три р-орбіталі (рx-, рy-, рz-) зовнішнього енергетичного рівня одного атома карбону. Усі 4 зв’язки С-Н в молекулі рівноцінні. Рівноцінність хімічних зв’язків у метані можна пояснити, використовуючи уявлення про гібридизацію орбіталей. Гібридизацією називається зміна форми і енергії різних орбіталей одного атома, що призводе до утворення однакових (гібридних) орбіта- лей. Так як при утворенні молекули метану гібридизації підлягають одна s- і три р- орбіталі атома карбону, то тип гібридизації в цій молекулі sp³.При утворенні моле- кули метану орбіталі атому карбону перекриваються з s-орбіталями атомів гідроген- ну. У просторі ці орбіталі розташовані відносно одна одної під однаковими кутами.

                        +                            +                            +                                 →

s-орбіталь               рх-орбіталь          ру-орбіталь          рz-орбіталь

→              

          

Метан має тетраедричну форму молекули.

Фізичні властивості метану: при н.у. це газ, безбарвний, без запаху, майже вдвічі легший за повітря. У воді майже не розчинний, але добре розчиняється в органічних розчинниках.

Природний газ на 98% складається з метану і має неприємний запах. Метан є не тільки на Землі, він становить атмосферу планет Юпітер і Сатурн.

Контрольні питання:

1.Які ще назви мають насичені вуглеводні?

2.Яка загальна формула алканів?

3.Які речовини називають гомологами?

4.Назвіть перші 5 представників гомологічного ряду алканів.

5.Який зв’язок мають алкани?

6.Що називають гібридизацією?

7.Який тип гібридизації у молекулі метану?

8.Яку геометричну форму має молекула метану?

9.Скільки % становить метан у природному газі?

Література: 1.І.Г.Хомченко „Загальна хімія”, Москва, 1987.

                    2.А.І.Астахов „Хімія”, Київ, 1988.